پرتره آخرین افسانه کابویی هالیوود به کاوش در ۶۵ سال کارنامه استثنایی در هالیوود می‌پردازد که با آثاری نمادین همچون خوب، بد، زشت، و همچنین میلیون دلار بیبی، رودخانه عرفانی و گرن تورینو تا فیلم گریه ماشو در سال ۲۰۲۱ درخشیده است. پوشش دادن بیش از ۶۰ سال تاریخ سینما کار ساده‌ای نیست، به ویژه وقتی با این وسعت و تنوع بررسی شود: ستاره تلویزیون، ستاره بین‌المللی، نماد جنجالی، کارگردان بحث‌برانگیز، فیلم‌ساز به معنای واقعی کلمه؛ ایستوود همه این مسیر را پیموده، همه را تجربه کرده، و این مستند پیش از هر چیز می‌کوشد این مسیر رمانتیک، این چشمانداز اصیل آمریکایی را با تمام اشتیاق ممکن روایت کند.